sigmatrop

sigmatrop
sig|ma|trop [↑ Sigma (2) u. ↑ -trop] nennt man die intramol. Umlagerung eines org. π-Bindungssystems, wobei – über eine cycl. Zwischenstufe – endständige σ-Bindungen wandern, z. B. bei den [3,3]sigmatropen Allyl-, Claisen- u. Cope-Umlagerungen oder der formalen [1,5]sigmatropen Migration im Penta-1,3-dien H—H12C—CH=CH—CH=5H2 → H12C=CH—CH=CH—5H2—H.

Universal-Lexikon. 2012.

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